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Avances de la química quiral en la síntesis farmacéutica

Síntesis y Manufactura de APIs



Patricia Van Arnum

Los desarrollos involucran acoplamiento cruzado estéreo-retentivo, sililación alcohólica enantioselectiva, estrategias para amplificar las señales en la espectroscopía de dicroísmo circular y ruta de síntesis para el producto natural ingenol.

La química quiral juega un importante papel en el desarrollo farmacéutico y la manufactura. Las estrategias en la síntesis asimétrica para producir fármacos con un solo enantiómero así como métodos para detectar y cuantificar la quiralidad son herramientas importantes para los químicos farmacéuticos. Algunos desarrollos recientes involucran el acoplamiento cruzado estéreo-retentivo para producir bibliotecas de enantiómeros simples, un enfoque en la sililación alcohólica enantioselectiva, estrategias para amplificar señales en la espectroscopía de dicroísmo circular, y una ruta de síntesis para el producto natural ingenol.

Acoplamiento cruzado estéreo-retentivo
Mark R. Biscoe, profesor asistente de química en el City College de Nueva York (CCNY), y su grupo reportaron recientemente un nuevo método para la preparación de bibliotecas de moléculas de un solo enantiómero para estudios terapéuticos y de toxicidad que es más rápido y potencialmente menos costoso que los métodos usados actualmente en la industria farmacéutica, de acuerdo a un comunicado de prensa del CCNY el 15 de Agosto de 2013. Específicamente, los investigadores desarrollaron un proceso general catalizado por paladio para el acoplamiento cruzado estéreo-retentivo de nucleófilos secundarios de alquil azastannatrano con cloruros de arilo, bromuros, yoduros y triflatos (1). Los investigadores reportaron que los socios del acoplamiento con un amplio rango de características electrónicas eran bien tolerados y que la reacción ocurría con isomerización mínima del nucleófilo alquiltin secundario (1). Los investigadores afirman que el proceso constituye el primer método general para usar reactivos alquiltin secundarios en las reacciones de acoplamiento cruzado (1)

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